Salazar_Martinez_Kevin_Joshua.Trabajo_2.grupo _funcional.2ª_C4.prog.8_junio_16.doc
COMO FUNCIONA LE
CARÁCTER DEL GRUPO “HIDROXILO”
El grupo hidroxilo (también
llamado oxhidrilo) OH- es un grupo funcional compuesto de 1
átomo de oxígeno y 1 de hidrógeno, característico de
los alcoholes. Tiene un número de oxidación de –1 unidad, es sigma-aceptor
y pi-dador.
Alcoholes: Aquellos hidrocarburos saturados,
o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución
de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Los
alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número
de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo.
1. Alcohol primario: los alcoholes
primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocation
es, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por
el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario:
los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocation es secundarios son menos estables que los primarios.
3. Alcohol terciario: los
alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables.
El grupo funcional de un alcohol es el
grupo hidroxilo (–OH) enlazado a un carbono con hibridación sp3 Los ángulos de enlace del átomos de oxígeno
es de aproximadamente 109.5° El oxígeno del grupo hidroxilo presenta
hibridación sp3 Dos orbitales hibridos
sp3 forman enlaces s con el hidrógeno y el carbono El resto de los orbitales hibridos sp3
contiene cada uno un par de electrones no enlazantes 108.9° O C H H H H Grupos
hidróxilos
Los alcoholes se clasifican por el número
de átomos de carbono que están unidos al cual está enlazado el grupo –OH CH3 OH
CH3 CH3 CH3 CH3 OH CH3 CH3 CH3OH 3-metil, 1-butanol 3-metil, 2-butanol 2-metil,
2-butanol Grupos hidróxilos
Los alcoholes son compuestos
polares Interactúan entre moléculas del
mismo tipo y con otros compuestos polares mediante interacciones dipolo-dipolo
Interacciones Dipolo-dipolo: Interacción de un polo positivo de una molécula
con el polo negativo de otra. O H H H C H d+ d- d+ Grupos hidróxilos
Hidroxilo u oxhidrilo es también el nombre
usado para referirse al anión OH-, uno de los iones
poliatómicos más simples y más importantes que se encuentra en
los hidróxidos. Este ion está formado por un oxígeno y un hidrógeno y su
carga eléctrica es -1
